Jack Frost, il playboy di New York più ambito da modelle e showgirl, scopre con sgomento che Carolina, la ragazza di cui è innamorato fin dall'infanzia, sta per sposare un altro uomo. Precipita così in una spirale di alcolismo ed erotismo autodistruttivo. I suoi migliori amici Ozzy, Scotch e Kate lottano per riportarlo alla realtà. Sarà Sophie, la bambina sua vicina di casa, a far ragionare Jack, regalandogli momenti di saggia riflessione ed aiutandolo a guardare alla propria esistenza da un differente punto di vista. Dopo aver toccato il fondo, la risalita è sempre possibile.