Theodore è un uomo sensibile e complesso che si guadagna da vivere scrivendo lettere personali e toccanti per altre persone. Distrutto dalla fine di una lunga relazione, Theodore resta affascinato da un nuovo e sofisticato sistema operativo che promette di essere uno strumento unico, intuitivo e ad altissime prestazioni. Incontra così "Samantha", una voce femminile sintetica vivace, empatica, sensibile e sorprendentemente spiritosa. Via via che i bisogni e i desideri di lei crescono insieme a quelli di lui, la loro amicizia si fa sempre più profonda finché non si trasforma in vero e proprio amore.