Louis Ives, un insegnante con aspirazioni da scrittore, è un uomo timido e impacciato con le donne. Sorpreso ad aver rubato della biancheria femminile, Louis decide di abbandonare Princeton alla volta di New York, in cerca della vita che ha sempre desiderato. Arrivato nella Grande Mela, Louis inizia una bizzarra convivenza con Henry, un accompagnatore di donne facoltose, che gli aprirà le porte dell'alta società.