Holly Kennedy è bella, intelligente e sposata con Gerry, l'amore della sua vita. Quando la vita del marito viene bruscamente interrotta da una grave malattia anche l'esistenza di Holly diventa vuota. Per fortuna lui ha pianificato tutto in anticipo, infatti Gerry prima di morire ha scritto a Holly una serie di lettere che l'aiuteranno non solo a superare il suo dolore ma anche a riscoprire se stessa.