Nell'estate del 1969, Elliot è costretto a trasferirsi nel Motel Woodstock, per aiutare i genitori a salvare l'attività dal fallimento. Un bel giorno, viene a sapere che la vicina cittadina di Wallkill (nello stato di New York) ha negato i permessi agli organizzatori di un festival musicale. Elliot chiama subito il produttore della Woodstock Ventures, Michael Lang e gli offre il motel, sperando di favorire l'attività dei genitori.