Don, single convinto, viene scaricato dalla sua ultima amante e si ritrova ancora una volta solo e abbandonato a se stesso. Ma una misteriosa lettera anonima, spedita da una vecchia fiamma, lo costringe a rivedere tutto il suo passato. Nella lettera, infatti, si dice che Don ha un figlio di 19 anni che forse sta cercando suo padre. Don viene spinto dal suo amico più caro e vicino di casa Winston, un investigatore dilettante e padre di famiglia, a indagare su questo "mistero". Riluttante a mettersi in viaggio, Don vince le sue resistenze e parte per un viaggio attraverso il paese alla ricerca di indizi, sperando di trovarli dalle sue quattro amanti dell'epoca.