Anni '80. Dopo aver guadagnato il meritato diploma, James vuole a tutti i costi andare in Europa per riposarsi e rilassarsi prima di entrare definitivamente nel mondo degli adulti. Quando, però, sarà improvvisamente costretto a trovarsi un lavoro per potersi pagare il viaggio, si renderà conto che le opportunità per un ragazzo appena uscito dal college non sono poi così tante e sarà costretto ad accettare un lavoro mal pagato in un parco divertimenti di nome "Adventureland". Nonostante lo sconforto iniziale, questa esperienza si rivelerà una delle più importanti della sua vita.