Alex Hitches, detto Hitch, cinico e stanco dell'amore, ritiene di avere un tale successo con le donne da poter insegnare a uomini timidi e inesperti a diventare perfetti playboy. Mentre tenta di aiutare il suo ultimo cliente a conquistare la donna dei suoi sogni, si accorge che i le sue tecniche di seduzione non funzionano sulla bella giornalista Sara Melas, decisa a screditarlo. Scoprirà che un uomo veramente innamorato può diventare un imbranato.