Quando il milionario James, manager di una società di fondi comuni di investimento, viene inchiodato per frode e condannato a scontare una pena nella prigione di San Quentin, ottiene dal giudice 30 giorni per mettere in ordine i suoi affari. Disperato, l'uomo chiede a Darnell di aiutarlo per evitare una vita dietro le sbarre, ma cosa ne può sapere della prigione Darnell, un piccolo affarista che lavora sodo e non ha mai ricevuto neanche una multa per divieto di sosta? Insieme i due uomini faranno quel che occorre perché James diventi un "duro" e man mano scopriranno quanto entrambi si sbagliassero su tante cose, compresa l'idea che avevano l'uno dell'altro.