Peter è un compositore distrutto perchè la sua ragazza, Sarah Marshall, lo ha lasciato dopo cinque anni. Il fratellastro lo convince ad andare in vacanza alle Hawaii ma in un resort a Oahu, dove alloggia, incontra Sarah insieme al suo nuovo fidanzato, un musicista rock inglese. Ricominciano allora le lacrima, fino a quando Peter non incontra Rachel, un'impiegata dell'hotel, che lo riporterà alla vita.