Un'intima e suggestiva testimonianza della vita e della musica di Elliott Smith, musicista di Omaha (Nebraska), la cui incredibile ascesa, dal 1990 all'inizio del 2000, è stata bruscamente interrotta dalla sua morte prematura, all'età di 34 anni, nel 2003. Sviluppato attraverso le canzoni di Smith e i paesaggi densi, ma spesso desolanti, delle tre grandi città dove ha vissuto (Portland, New York e Los Angeles), il documentario presenta un percorso visivo e un'analisi approfondita del "songwriting" prolifico del cantante e l'impatto che esso continua ad avere sui fan, amici e colleghi musicisti.