Un ritratto intimo del processo creativo dell'artista mentre si avvicina agli 85 anni d'età. Tony Bennett, che narra in prima persona, riflette sulla sua carriera durata più di 60 anni e guarda verso il futuro attraverso il suo recente progetto discografico 'Duets 2'. Conversa e familiarizza con i suoi ospiti musicali (da Amy Winehouse e Lady Gaga da Andrea Bocelli a John Mayer, Aretha Franklin, Michael Bublè, Norah Jones ecc), espone le sue filosofie di vita, le lezioni apprese, la sua passione per l'arte e la musica e dona a tutti ispirazione.