Il documentario passa in rassegna la carriera discografica di Tom Waits. Dai giorni precedenti il suo primo contratto al periodo Island, dalla fase sperimentale ai più recenti lavori, ogni aspetto della sua biografia e carriera viene analizzato in modo approfondito grazie ad una serie notevole di filmati rari e d'archivio, interviste con lo stesso Waits e con alcuni dei suoi più stretti collaboratori. Tra le interviste esclusive sono di particolare interesse quelle col biografo ufficiale Barney Hoskyns, col produttore Bones How e con alcune autorevoli firme dell'editoria musicale.