Il documentario offre uno sguardo su uno degli ultimi grandi cantautori americani attraverso immagini di repertorio, rare e dietro le quinte. Contiene interviste allo stesso McLean, a Brian Wilson Mike Mills dei R.E.M., al giornalista di Rolling Stone Douglas Brinkley e ad altri; contiene anche performance di brani di McLean ad opera di leggende come Elvis Costello e Fred Astaire ed altro ancora. Contiene anche ben 15 brani dal vivo tra cui: "American Pie," "Vincent (Starry, Starry Night)," "Crying" e "And I Love You So", un'apparizione al The Tonight Show with Johnny Carson ed una al Macy's Thanksgiving Day Parade.